Chimie Organique : Cours Complet

Première & Terminale spécialité physique — Nomenclature, familles, réactions, spectroscopie et polymères

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📋 Sommaire
1. Qu'est-ce que la chimie organique ?
8. Réactions en chimie organique
2. Le carbone et ses liaisons
9. Estérification et hydrolyse
3. Représentations des molécules
10. Polymères
4. Nomenclature IUPAC
11. Spectroscopie IR
5. Familles et groupes caractéristiques
12. Exercices types bac
6. Isomérie
13. Questions fréquentes
7. Alcanes et alcènes

SECTION 01

Qu'est-ce que la chimie organique ?

📌 Définition

La chimie organique est la chimie des composés du carbone (à l'exception de quelques composés simples comme CO₂, CO, carbonates). Elle concerne la quasi-totalité des molécules du vivant et de la chimie industrielle.

⚛️ Éléments principaux : C (carbone), H (hydrogène), O (oxygène), N (azote), parfois S, P, halogènes (Cl, Br, F). Le carbone est central car il peut former 4 liaisons covalentes et des chaînes très longues.

SECTION 02

Le carbone et ses liaisons

Atome Valence Liaisons
C 4 4 liaisons (simples, doubles ou triples)
H 1 1 liaison
O 2 2 liaisons
N 3 3 liaisons
Halogènes (F, Cl, Br) 1 1 liaison
📌 Types de liaisons carbone-carbone

Simple C—C : liaison σ, rotation libre. Double C=C : 1 σ + 1 π, pas de rotation. Triple C≡C : 1 σ + 2 π.

✅ Saturation : Molécule saturée = que des liaisons simples (alcanes). Insaturée = au moins une double ou triple liaison (alcènes, alcynes).

SECTION 03

Représentations des molécules

Représentation Principe Exemple (éthanol)
Formule brute Nombre d'atomes de chaque élément C₂H₆O
Formule développée Toutes les liaisons dessinées H—C(H)(H)—C(H)(H)—O—H
Formule semi-développée Liaisons C—H non dessinées CH₃—CH₂—OH
Formule topologique Zigzag, C et H implicites Ligne brisée avec OH au bout
💡 Lecture d'une formule topologique : Chaque sommet = un carbone. Chaque segment = une liaison C—C. On complète avec les H pour que chaque C ait 4 liaisons. Les hétéroatomes (O, N, Cl…) sont écrits explicitement.
📝 Exemple : butan-2-ol

Formule brute : C₄H₁₀O. Semi-développée : CH₃—CH(OH)—CH₂—CH₃.

Topologique : zigzag de 4 carbones avec OH sur le 2ᵉ carbone.

SECTION 04

Nomenclature IUPAC

📌 Règles de base

1. Chaîne principale : la plus longue chaîne carbonée contenant le groupe caractéristique prioritaire.

2. Préfixe (nombre de C) + suffixe (famille) + indice de position.

3. Numéroter pour que le groupe prioritaire ait le plus petit indice.

Nombre de C Préfixe
1 méth-
2 éth-
3 prop-
4 but-
5 pent-
6 hex-
7 hept-
8 oct-
9 non-
10 déc-
Famille Suffixe Exemple
Alcane -ane propane (C₃H₈)
Alcène -ène propène (C₃H₆)
Alcool -ol propan-1-ol
Aldéhyde -al propanal
Cétone -one propanone (acétone)
Acide carboxylique acide …-oïque acide propanoïque
Ester -oate de …-yle éthanoate de méthyle
Amine -amine propan-1-amine
📝 Exemple de nomenclature

CH₃—CH₂—CH(OH)—CH₃ : chaîne de 4 C, OH sur le C2 → butan-2-ol.

CH₃—CO—CH₂—CH₃ : chaîne de 4 C, C=O sur le C2 → butan-2-one.

CH₃—CH₂—CHO : chaîne de 3 C, aldéhyde en bout → propanal.

SECTION 05

Familles et groupes caractéristiques

Famille Groupe caractéristique Formule Exemple courant
Alcool Hydroxyle —OH Éthanol (vin, désinfectant)
Aldéhyde Carbonyle en bout de chaîne —CHO Méthanal (formol)
Cétone Carbonyle en milieu de chaîne —CO— Propanone (acétone)
Acide carboxylique Carboxyle —COOH Acide éthanoïque (vinaigre)
Ester Ester —COO— Éthanoate d'éthyle (arôme)
Amine Amino —NH₂ Méthylamine
Amide Amide —CONH₂ Éthanamide
Halogénoalcane Halogène —X (Cl, Br, F) Chlorométhane
🎯 Ordre de priorité IUPAC : Acide carboxylique > Ester > Amide > Aldéhyde > Cétone > Alcool > Amine > Alcène > Alcane. Le groupe le plus prioritaire donne le suffixe du nom.

SECTION 06

Isomérie

📌 Définition

Des isomères sont des molécules ayant la même formule brute mais des structures différentes.

Type d'isomérie Différence Exemple
De chaîne Squelette carboné différent Butane vs 2-méthylpropane (C₄H₁₀)
De position Position du groupe caractéristique Butan-1-ol vs butan-2-ol (C₄H₁₀O)
De fonction Groupe caractéristique différent Propanal vs propanone (C₃H₆O)
Z/E (géométrique) Position des substituants autour de C=C (Z)-but-2-ène vs (E)-but-2-ène
📘 Isomérie Z/E : Autour d'une double liaison C=C (pas de rotation libre), si chaque C porte 2 substituants différents, on distingue Z (même côté = zusammen) et E (côtés opposés = entgegen).

SECTION 07

Alcanes et alcènes

📌 Alcanes (CₙH₂ₙ₊₂)

Hydrocarbures saturés (que des liaisons simples C—C et C—H). Peu réactifs.

n Nom Formule État (25°C)
1 Méthane CH₄ Gaz
2 Éthane C₂H₆ Gaz
3 Propane C₃H₈ Gaz
4 Butane C₄H₁₀ Gaz
5-17 Pentane…heptadécane — Liquide
18+ Octadécane… — Solide
📌 Alcènes (CₙH₂ₙ)

Hydrocarbures insaturés avec au moins une double liaison C=C. Plus réactifs que les alcanes (réactions d'addition).

📝 Exemples

Éthylène (éthène) : CH₂=CH₂. Gaz, mûrissement des fruits, matière première du polyéthylène.

Propène : CH₂=CH—CH₃. Matière première du polypropylène.

✅ Test d'insaturation : L'eau de brome (Br₂ orange) se décolore au contact d'un alcène (addition de Br₂ sur la double liaison). Les alcanes ne décolorent pas le brome.

SECTION 08

Réactions en chimie organique

Type de réaction Principe Exemple
Substitution Un atome/groupe remplacé par un autre CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl
Addition Ajout sur une double/triple liaison CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br—CH₂Br
Élimination Perte d'atomes → formation double liaison CH₃—CH₂—OH → CH₂=CH₂ + H₂O
📌 Oxydation des alcools
Classe d'alcool Structure Oxydation ménagée Oxydation forte
Primaire (R—CH₂—OH) OH sur C lié à 1 seul C → Aldéhyde (R—CHO) → Acide carboxylique (R—COOH)
Secondaire (R₂—CH—OH) OH sur C lié à 2 C → Cétone (R—CO—R') Cétone (pas plus loin)
Tertiaire (R₃—C—OH) OH sur C lié à 3 C Pas d'oxydation ménagée
📝 Exemple

Éthanol (primaire) : CH₃CH₂OH → oxydation ménagée → éthanal (CH₃CHO) → oxydation → acide éthanoïque (CH₃COOH = vinaigre).

⚠️ Oxydants classiques : Permanganate KMnO₄ (violet), dichromate K₂Cr₂O₇ (orange). Ils changent de couleur en réagissant → test d'identification.

SECTION 09

Estérification et hydrolyse

📌 Estérification
Acide carboxylique + Alcool ⇌ Ester + Eau
R—COOH + R'—OH ⇌ R—COO—R' + H₂O

Réaction lente, limitée (équilibre) et athermique.

📌 Hydrolyse
Ester + Eau ⇌ Acide + Alcool

Réaction inverse de l'estérification. Même équilibre.

📝 Exemple

Acide éthanoïque + éthanol ⇌ éthanoate d'éthyle + eau.

CH₃COOH + CH₃CH₂OH ⇌ CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O.

L'éthanoate d'éthyle est l'arôme de la pomme/bonbon.

💡 Améliorer le rendement : Excès d'un réactif (déplace l'équilibre), retrait d'un produit (eau avec desséchant), catalyseur acide (H₂SO₄ : accélère sans déplacer l'équilibre).

SECTION 10

Polymères

📌 Définition

Un polymère est une macromolécule formée par la répétition d'un motif (monomère).

Type Mécanisme Exemple
Polyaddition Addition successive de monomères insaturés (C=C) Polyéthylène (PE), PVC, polystyrène
Polycondensation Réaction entre 2 fonctions avec perte d'eau Nylon, PET (polyester), protéines
📝 Exemple : polyéthylène

Monomère : éthylène CH₂=CH₂. Polymérisation : n CH₂=CH₂ → (—CH₂—CH₂—)ₙ.

La double liaison s'ouvre et les molécules se chaînent. n peut aller de 1 000 à 100 000+.

🎯 Enjeux environnementaux : Les polymères synthétiques (plastiques) sont très stables → pollution durable. Solutions : recyclage, bioplastiques (PLA à base d'amidon), réduction à la source.

SECTION 11

Spectroscopie infrarouge (IR)

📌 Principe

Les liaisons chimiques absorbent la lumière infrarouge à des nombres d'onde (σ, en cm⁻¹) caractéristiques. Un spectre IR permet d'identifier les groupes fonctionnels présents.

Liaison σ (cm⁻¹) Aspect
O—H alcool (libre) 3 580-3 650 Fine
O—H alcool (lié, H-bond) 3 200-3 550 Large, forte
O—H acide carboxylique 2 500-3 300 Très large
N—H amine 3 300-3 500 Moyenne
C—H 2 800-3 000 —
C=O (aldéhyde, cétone, acide, ester) 1 650-1 750 Forte, fine
C=C 1 620-1 680 Variable
C—O 1 000-1 300 —
📘 Méthode d'analyse : 1) Repérer la bande large O—H (alcool ou acide ?). 2) Chercher C=O vers 1 700 cm⁻¹ (carbonyle). 3) Identifier la famille : O—H + C=O = acide. C=O seul = aldéhyde/cétone/ester. O—H sans C=O = alcool.

SECTION 12

Exercices types bac

Type 1 — Nomenclature
🧠 Nommer : CH₃—CH(CH₃)—CH₂—OH
Chaîne de 3 C avec OH : propan-1-ol. Ramification méthyl sur C2 : 2-méthylpropan-1-ol.
Type 2 — Identifier le groupe caractéristique
🧠 CH₃—CO—CH₂—CH₃. Famille ? Nom ?
Groupe C=O en milieu de chaîne → cétone. 4 C, C=O en position 2 → butan-2-one.
Type 3 — Oxydation d'un alcool
🧠 Oxydation ménagée du butan-1-ol. Produit ?
Alcool primaire → aldéhyde : butanal (CH₃CH₂CH₂CHO).
Type 4 — Estérification
🧠 Acide propanoïque + méthanol → ester ? Nom ?
CH₃CH₂COOH + CH₃OH → propanoate de méthyle + H₂O.
Type 5 — Spectre IR
🧠 Spectre IR : bande large 2 500-3 300 cm⁻¹ + bande forte 1 710 cm⁻¹. Famille ?
O—H large (acide) + C=O → acide carboxylique.

SECTION 13

Questions fréquentes

Chimie organique ?
Chimie des composés du carbone. Vivant + industrie (plastiques, médicaments).
Groupe caractéristique ?
Assemblage d'atomes = propriétés spécifiques. —OH (alcool), —COOH (acide), C=O (carbonyle).
Nomenclature IUPAC ?
Préfixe (nbre C) + suffixe (famille) + indice (position). Chaîne la plus longue.
Isomères ?
Même formule brute, structure différente. Chaîne, position, fonction, Z/E.
Aldéhyde vs cétone ?
Les deux ont C=O. Aldéhyde = bout de chaîne. Cétone = milieu.
Estérification ?
Acide + alcool ⇌ ester + eau. Lente, limitée, athermique.
Lire un spectre IR ?
O—H large (3200-3500 = alcool, 2500-3300 = acide). C=O fort vers 1700 cm⁻¹.
Polymère ?
Macromolécule = répétition d'un monomère. Polyaddition (PE) ou polycondensation (nylon).
Alcool primaire / secondaire / tertiaire ?
Nombre de C liés au C portant OH. 1° → aldéhyde → acide. 2° → cétone. 3° → pas d'oxydation.
Ça tombe au bac ?
Oui, thème majeur. Nomenclature, oxydation alcools, estérification, spectre IR, polymères.
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